A honfoglalás után a Mátraalját az Abák szállták meg: Anonymus szerint Árpád vezér e nemzettség őseinek, Ednek és Edömérnek ajándékozta a területet. A XIII. századtól e nemzetségből kiváló ágak birtokai egymás mellett helyezkedtek el a Mátraalján.

Gyöngyös neve 1261-ben bukkan fel először írott forrásokban, a mai város szomszédságában lévő Gyöngyöspüspöki nevének előtagjaként (Gungus). A név feltehetően a vízparton élő fák fagyöngyéből származik. Előbb a patakot nevezték így és ennek nyomán nyerte el a település a Gyöngyös nevet. Az 12614-es oklevél szerint Gyöngyöspüspökit Szent László király adományozta az egri püspöknek. Gyöngyös falu és környéke az Aba nemzettség Csobánka-ágának birtokában volt a XIII. században, már az 1270-es években gyorsan fejlődő település. Növekedését Csobánka két fiának, Jánosnak és Péternek 1274-75 tájára tehető osztozása még jobban elősegíthette. 1275-ben Jánost Gyöngyösinek nevezik, és minden bizonnyal a települést teszi meg birtokai központjául, feltehetően itt is lakott. (Későbbi lakhelye, a Benei vár ekkor még nem állott, valószínűleg ekkor építették.)

Gyöngyös és Bene települési viszonyairól Csobánka fia János fiainak, Lászlónak, Dávidnak és Sámuelnek az 1301. évben történt osztozásáról készült oklevélből nyerünk határozottabb képet. Gyöngyöst a fiúk három részre osztották: először a faluban levő belsőségekről, majd a szántóföldekről és a szőlőkről intézkedtek. a topográfiai pontosításhoz a patak, a templom és a kápolna említése nyújt lehetőséget. A patakot - melynek Kis- és Nagypatak ága volt - a Gyöngyössel azonosíthatjuk, ez egyház azonos a Szent Bertalan-plébániatemplommal, a Corpus Christi néven említett kápolna pedig a Szent Orbán-templommal. A XIII. század végi településmagot tehát itt, a plébániatemplom és a kápolna között, a patak partján kereshetjük. Ez a hely fontos közlekedési csomópont: a patakvölgyben délről északnak tartó utat itt keresztezte a pásztó-kompolti országút és itt átkelőhely is volt.

Az oklevélből többutcás falu képe bontakozik ki: az egyik útvonal a patak partján volt, a másik vele párhuzamosan futott. Ez utóbbi lehetett a falu első utcája, mely orsó alakban kiszélesedve fogta közre a templomot. Ezt az utat tekinthetjük a mai Petőfi Sándor utca (A XV. századtól Solymos utca), a Fő tér (Piac tér) és ennek a folytatását képező Jókai (egykor Csapó) utca jelenleginél szélesebb ősének. Gyöngyös a XIII. században egyutcás, középen piaccá szélesedő, ún. utcapiacos típusú település volt.

Az Árpád-ház kihalása után a trónt öröklő Anjou Károly Róbert véres harcokban számolt le az országot uraló ""kiskirályokkal"". A János-fiúk a pártütő Csák Máté oldalán harcoltak az 1312-es Rozgonyi csatában, ahol egyikük életét vesztette, a többieket Károly Róbert megfosztotta birtokaiktól. Gyöngyöst és környékét 1327-ben saját hívének, Kacsics nembeli Szécsényi Farkas fia Tamás erdélyi vajdának, szolnoki ispánnak adta. Tamás további szolgálataiért a király Gyöngyöst Buda városével azonos kiváltságokkal ruházta fel és oppidum (mezővárosi) rangra emelte 1334-ben. Ahhoz is hozzájárult, hogy Tamás vajda és örökösei a várost falakkal, tornyokkal, bástyákkal erősítsék meg.

1327-től Gyöngyös majd 100 évig a Szécsényiek kezében volt és a korszak nyugodt fejlődést hozott. Ennek egyik kiváltója, hogy a település a környező szőlőtermelő falvak központja volt. A jogi helyzet megváltoztatásán kívül (oppidum rang) a fejlődés legfőbb oka azonban a növekvő kereskedelemben betöltött aktív szerep volt. A kereskedők Budáról, Pásztón és Gyöngyösön át is eljuthattak Egerbe és útközben mindkét város piacán vásárt csaphattak. A Piac téren a heti piac mellett országos vásárokat is tartottak, így például a Szent Bertalan-napi búcsúkor. Igen fontos volt az is, hogy Budáról Kassán át Lengyelországba vezető nemzetközi kereskedelmi útvonal áthaladt a városon.

Megváltozott a mezőváros külső képe is a XIV-XV. században. Az első - északon Solymos, délen Buda felé vezető - utcából kiágaztak a keresztutak. A nyugat - Pásztó - felé vezető Tó utca, (ma Vachot Sándor utca) már 1301-ben megvolt, mellette a Corpus Christi kápolna mellett is voltak házak. Keleten, a mai Kossuth út elődje, a Bene utca már a XIII. században kialakult. A főútvonalra merőlegesen, a plébániatemplomtól indult, majd északkeletre fordulva a Mérges-patak völgyében jutott el a földesúr lakóhelyéhez, az időközben felépült benei várhoz. A benei út elágazásánál az országút kelet felé, Eger irányában folytatódott. Itt az elágazásnál, már a városon kívül épült föl a Szent Erzsébet-templom és ispotály.

1411-24 között Zsigmond király a Szécsényi-javak felét elkobozta, a települést akkor kettéosztották, észak-déli irányban. A benei vár felé eső rész lett a királyé, a nyugati rész maradt a Szécsényieknek. A mezőváros délkeleti részén épült fel a Ferences kolostor, részletformáiból ítélve a XIV. század végén. A kolostor településformáló tényezővé vált, körülötte új városrész alakult ki a XIV-XV. század fordulóján. Tőle nem messze állott a begina-ház, a kicsiny Szentlélek kápolnával. Így a középkori Gyöngyöst keletről, délkeletről és délről három templom határolta, nyugaton állott a Corpus Christi kápolna, tehát csak az északkeleti határt nem ismerjük.

Szécsényi László egyetlen fia, János halála után lányai és vejei, Losonci Albert és Guti Ország László örökölték a családi vagyont, Mátyás király új adomány címen 1461-ben megerősítette őket a birtokban. A királyi városrész a Rozgonyi család két ágához került a XV. században. Részben házasság, részben szerzés révén részbirtokos volt itt a Kanizsay, a Bánfi, a Báthory család, Erdődy Tamás és Bakócz Tamás esztergomi érsek. Ez a széttagolódás nem kedvezett a városnak.

A mohácsi csatvesztést követően Szulejmán seregének egy része Gyöngyösön át Miskolcig pusztított. Kifosztották, felégették a Ferences kolostort és a város egy részét. Török uralom alá 1544-46 között került Gyöngyös. Szultáni magántulajdon, majd ""khászi város"" lett. Török népesség nem telepedett le benne. A tanács tovább működött, a városbíró szedte be a török, állami valamint a földesúri adót. A városi önkormányzatot a XVII. században, a török uralom alatt is a bíró és a 12 esküdtből álló tanács irányította.

A török időkben végig a szőlőművelés volt a meghatározó. a XVI-XVII. században kiterjedt borkereskedést folytattak a gyöngyösiek, országhatáron kívül és belül. Virágzott a kereskedelem is, híresek voltak a gyöngyösi sokadalmak, országos vásárok, heti és napi piacok. Gyakran jöttek is magyar és török végvári vitézek is. Már a XVI. században differenciált iparral rendelkezett a város: az 1540-es években már 29 mesterségről tudunk, az iparűzés a XVII. században is dinamikus volt. Korán megjelentek a céhek, a mészáros céh már a XV. században, a többi mesterségé 1600-1630 között keletkezett. Érdekes és jellegzetes mesterség volt a szűrposztókészítőké: a benei Kallók-völgyében nagyszámú csapó-szűrposztókészítő és molnár üzemeltette a nagyhírű malmokat. A mezővárosi paraszt-polgárok mellett igen nagyszámú nemes, főleg ún. armális nemes élt Gyöngyösön.

Az 1550-es években ide is eljutott a reformáció, de nagyarányú terjedését az obszerváns ferencesek szívós munkája, agitációja megakadályozta. 1633-ban jelentek meg a jezsuiták és hamarosan megnyitották a katolikus gimnáziumot. A reformátusoknak is volt középiskolájuk a városban.

Az 1550 körüli török összeírás hét utca nevét őrizte meg: Nagy, Virág, Másik Nagy, Tod, Sziget, Bene utca. A XVII. század végén is 7 lakott utcája volt a városnak. A középkorban semmi nyoma nincs az 1334-es kiváltságlevélben engedélyezett városfalnak, a kapukról, kerítésről a török idők kezdetén tudunk. A belvárost nem kőfal, csupán árok és sövénykerítés védte. A főutcák végében azonos névvel illetett és két-két kapuőr által őrzött kapu vezetett a városba. Ezeknél vámolták el a piacra érkező szekereket, még a XVIII. században is.

A török uralom alól 1687-ben szabadult fel Gyöngyös. Jelentős birtokos család volt itt már a XVIII. század elejétől a Rákóczi-család, így nem csoda, hogy a város 1703-05 között fontos szerepet játszott a II. Rákóczi Ferenc vezette szabadságharcban. Az 1711-es Szatmári béke után négy nagybirtokos családnak volt itt vezető szerepe: a fejedelem elkobzott birtokait gróf Althan Mihálytól 1741-ben Grassalkovich Antal vásárolta meg, a Koháry-javakat az Esterházy család örökölt, birtokos volt még a Forgách család, valamint a Nyári örökösök: a Hallerek, Orczyak, Bossányiak. A XVIII. század elején húsz köznemesi család is telket szerzett a városban. 1715-ben, a cívistársadalomban 125 telkes adja a döntő réteget, a gyöngyösi határ a közösségé, és a város tanácsa osztotta a kül- és beltelkeket. 1699 és 1816 között fokozatosan a földesurak kezébe került a földosztás, a belső, üres telkek kiosztásának joga és az egész- vagy féltelkes gazdák házas vagy házatlan zsellérekké váltak. A lakosok száma egyre nőtt a bel- és külföldi telepesekkel: német iparosok 1769-től, görög kereskedők 1710-től, szlovák protestáns iparosok 1640-től éltek itt. A népszaporulat az 1820-as évekig a város régi belterületén igyekezett elhelyezkedni, szabdalva a telkeket. Ez az a korszak, amikor átépült a város. A Fő téren és a főútvonalak mentén álltak a város földesurainak barokk stílusú, palotaszerű házai, ugyanilyen stílusban épültek, illetve épültek át az egyház épületei és a templomok. A város mai építészeti képének ma is meghatározói ennek a barokk korszaknak az épületei.

1820 után új városrészek születtek, a földesurak végezték a telepítéseket, hiszen a föld az ő birtokukban volt. Északi irányban Esterházy Miklós 1820-ban a Solymos utcai régi temető mellett 22 hold majorsági földet osztott ki házépítésre, így jött létre a Felsőújváros vagy Miklósváros. 1838-40 között a Nagypatak partja melletti Esterházy birtokon jött létre a Víziváros. Északkeleti irányban Orczy Lőrinc szőlőjéből parcelláztatott házhelyekké a mai Damjanich-Deák Ferenc-Bajza utca közötti területet. Ugyanakkor, 1820 körül kezdett beépülni az ún. ""Benei Hóstya"", a mai Mátrai út két oldalán, az Orczy-kastélytól északra. Keleten, a mai Kármán József utca déli határvonala alakult ki a Haller-birtokon, az Oroszlán vendégfogadó felépítésével.

A XIX. század második felében a virágzó kereskedelem és a pusztító filoxéra után újjászülető szőlőművelés lüktető gazdasági életet teremtett. 1886-ban Gyöngyöst a rendezett tanácsú városok körébe emelték. Az utcahálózat nem változott, a főutcára torkolló közökben, keskeny sikátorokban a sűrűn egymás mellé épített, apró, tűzveszélyes házak rendszertelen tömege jött létre. Csak az 1904-es tűzvész után alakítottak ki néhány új utcát.

Az 1917. május 21-én pusztító tűzvész a belváros nagy részét megsemmisítette. 11 ember vesztette életét, 8000 ember maradt hajléktalan, 549 ház és 1400 melléképület semmisült meg ekkor. Országgyűlési törvény született az újjáépítésről, az új telekszabályozásra, új utcák kialakítására tervek születtek. A Szent Bertalan-templomtól nyugatra elterülő tér ekkor vált szabaddá. Az újjáépítés, amely Warga László építészprofesszor tervei alapján kezdődött meg, rányomta a bélyegét a városképre, a korábbi korszakok épületeinek egy része is átalakult ekkor.

Az utóbbi 50 évben - szerencsére - a belvároson kívülre terjeszkedett a város, főleg délen épültek fel az új lakótelepek, így a viszonylag kis méretű belváros meg tudta őrizni bájos hangulatát.